Еще в школе Уилл почувствовал, что его призвание смешить людей. Ни одна вечеринка не обходилась без его шуток, импровизаций и исполнения на гитаре песен собственного сочинения. Во время выполнения рутинной домашней работы, Уилл слагал стихи. Однажды, в возрасте 12 лет, к мальчику попала аудиокассета с рэпом, и он понял, что это его призвание. В следующие каникулы юный Смит отправился покорять Лос-Анджелес, выдав родителям байку о том, что едет с семьей друга в Сидней.

В городе ангелов юноша тайком проник на тусовку знаменитостей, где познакомился с диджеем Джеффом Таунсом, который не только стал его лучшим другом, но и разделил желание Уилла создать рэп-команду. Вечера новоиспеченные друзья проводили на репетиционной базе – писали тексты, делали записи и рассылали их по радиостанциям.

Благодаря своей природной сообразительности, Уилл Смит умудрился, несмотря на полную погруженность в деятельность своей группы, отлично сдать выпускные экзамены и заработать именную стипендию для учебы в Массачусетском технологическом институте. На праздничном семейном ужине Уилл поблагодарил родителей за то, что они его всегда поддерживают, чем бы он ни занимался, а когда все разошлись, признался матери, что институт его не интересует, и он едет покорять Европу со своим другом Джеффом по договоренности с одной звукозаписывающей компанией. Родители не стали ставить ультиматумов и отпустили сына.

Друзья прекрасно уживались друг с другом в небольшой квартирке в Лондоне. Их группа получила название Диджей Джаззи Джефф и Крутой Принц. От других рэп-коллективов их отличал талант, обаяние, а также отсутствие в песнях нецензурной лексики, что для «черного» рэпа редкость. Не жалея сил они оббивали пороги звукозаписывающих компаний, а Уилл десятки раз в день упорно звонил на радио и просил поставить песню своей группы, представляясь ее поклонником. Вскоре ребята приобрели достаточную известность, их стали приглашать на различные тусовки. В восемнадцать лет Уилл Смит был уже обладателем Грэмми и своего первого миллиона, который он с шиком тратил, пуская всем пыль в глаза, что вскоре привело его к банкротству. Но это уже совсем другая история.